α-氨基酸(醛,酮,酯等)是合成β-氨基醇的最常用的一类原料.硼氢化钠在适当的催化剂存在下可以将氨基酸及其衍生物还原为相应的氨基醇.各种亲核试剂(格氏试剂,烷基锂试剂,硼试剂等)对α-氨基羰基类化合物加成可以制备结构新颖的β-氨基醇.除了上述常用方法外,还有多种其他关于手性β-氨基醇的合成方法,如,α-羟基羰基类化合物和羟胺生成肟酸中间体再经氢化还原得氨基醇结构;羰基和硝基类化合物经硝基Aldol反应再经还原制备手性β-氨基醇;醛类和亚胺经类pinacol反应也可以合成β-氨基醇.本文以1-乙酰氧基-3-甲基-2-丁胺为起始物料,经还原反应制备目标化合物2-氨基-3-甲基-1-丁醇.2-氨基-3-甲基-1-丁醇的合成反应式... 2-氨基-3-甲基-1-丁醇的合成反应式
实验操作:
取1-乙酰氧基-3-甲基-2-丁胺,兰尼镍及过量的水,氢氧化钠装入 1 L 圆底烧瓶中,并在回流条件下搅拌 10 h,反应结束后用乙酸乙酯萃取水相,并合并有机相,干燥后蒸馏除去乙酸乙酯.经酸化等后处理后进行减压蒸馏,收集 71-73 ℃馏分(10.132 5 kPa),得到淡黄色透明液体2-氨基-3-甲基-1-丁醇.
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