(1), N-乙酰基-2-磺酸氨吲哚啉合成5-碘吲哚
将N-乙酰基-2-磺酸氨吲哚啉(12.8 g,0.05 mol),碘化钾(10 g,0.06 mol)溶解在100mL的水中冷却至5 ℃,然后通入氮气进行保护,接着向体系中缓慢滴加一氯化碘(24.4 g,7.6 mL,0.15 mol),温度保持在5℃以下反应1 h,然后反应温度升为室温反应1 h,TLC追踪反应进程(石油醚/乙酸乙酯=1/1);反应结束后将蒸馏水加入反应液中,过滤,然后向滤液中加入20%的氢氧化钠溶液调节pH至11以上,加热100 ℃回流12 h;反应结束后冷却混合物,得到棕黄色固体,冰水洗涤,用乙醇重结晶,得到淡黄色固体5-碘吲哚(7.31 g,0.0301mol),收率为60.1%.
(2), N-乙酰基-2-磺酸钠吲哚啉合成5-碘吲哚
将N-乙酰基-2-磺酸钠吲哚啉(13.1 g,0.05 mol),碘化钾(10 g,0.06 mol)溶解在100mL的水中冷却至0 ℃,然后然后通入氮气进行保护,接着向体系中缓慢滴加一氯化碘(24.4g,7.6 mL,0.15 mol),温度保持在0 ℃以下反应1 h,然后反应温度升为30 ℃反应1 h,TLC追踪反应进程(石油醚/乙酸乙酯=1/1);反应结束后将蒸馏水加入反应液中,过滤,然后向滤液中加入20%的氢氧化钠溶液调节pH至11以上,加热120℃回流20 h;反应结束后冷却混合物,得到棕黄色固体,冰水洗涤,用乙醇重结晶,得到淡黄色固体5-碘吲哚(6.25 g,0.0257 mol),收率为51.4%.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.41 (dd, J =8.5, 1.5 Hz, 1H), 7.14-7.09 (m, 2H), 6.45 (s, 1H).
产品链接: CAS No. 16066-91-4››联系我们可以获取更多内容.
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