传统方法的缺点
制备4-碘联苯主要采用联苯直接碘化法,以联苯和碘为原料,以过硫酸铵或过硫酸钾为氧化剂,醋酸为反应溶剂,在浓硫酸和浓硝酸存在下生成目标产物;过硫酸盐是强氧化剂,遇热遇湿易分解,醋酸,浓硫酸,浓硝酸均对设备腐蚀,并且无法回收,产生大量酸性废液;采用Cu-La二氧化硅介孔复合催化剂代替过硫酸盐,但依然无法避免使用大量浓硫酸和浓硝酸.传统联苯直接碘化法反应式为:
4-碘联苯的合成1
优化后的合成方法
铃木反应,也称作Suzuki偶联反应,在零价钯催化下,芳基硼酸与卤代芳烃发生交叉偶联,是合成联苯类化合物的重要方法.为了克服现有合成4-碘联苯技术的缺陷,孟纪文等人提供了一种利用Suzuki偶联反应合成4-碘联苯的方法.
技术方案为在水相中,以Pd/C为催化剂,在碱存在下,1,4-二碘苯和苯硼酸为反应原料,一步反应生成4-碘联苯.反应路线如下.
一步法合成4-碘联苯
具体的实验步骤为:在500ml反应瓶中加入1,4-二碘苯32.9g(0.1mol),苯硼酸12.2g(0.1mol),碳酸钠21.2g(0.2mol),水(150ml),搅拌均匀后,加入5%的Pd/C催化剂4.2g(0.2mol%),升温至60℃反应6h,将反应液冷却至室温,过滤,滤饼为Pd/C催化剂,用水洗涤后回收重复使用;滤液加入乙酸乙酯萃取,有机层旋蒸除去溶剂,得粗产品,乙醇重结晶得26.6g,收率95%.
该改进方法以水为溶剂,无污染,避免了传统方法产生大量酸性废液;所使用的Pd/C催化剂可回收重复使用,成本降低;产品收率高,反应条件温和,过程简单,操作方便. 参考文献
刘成,孙光辉,张满良等. 一种4-碘联苯的制备方法[P]. 河南:CN104725185A,2015-06-24.
孟纪文,王可为,韩建国. 一种4-碘联苯的合成方法[P]. 辽宁省:CN111517912A,2020-08-11.
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