苯并三氮唑(bta)是一种应用得极为普遍的铜缓蚀剂,为了进一步提高bta对多种金属及各种介质(酸,碱,盐)的缓蚀效果,研究合成了5-羧基苯并三氨唑,有报道其在酸性条件下的缓蚀性能要优于苯并三氮唑.目前,国内外文献关于羧基苯并三氮唑的合成制备方法有两种:1.以对氨基苯甲酸为起始原料,经过五步反应合成制备产物羧基苯并三氮唑,总的收率为60%左右;2.在高温高压催化剂条件下用CO 2 羧基化苯并三氮唑制备羧基苯并三氮唑,最后的总的收率在54.1%.上述这两种方法存在步骤繁琐,反应条件苛刻,产品收率低,不易规模化生产等缺点,因此,需要一种更适宜于工业化大生产的5-羧基苯并三氮唑的制备方法,4-氨基-3-硝基苯甲酸便是新研发方法的起始原料.
具体制备方法包括如下步骤:
(1)以4-氨基-3-硝基苯甲酸为原料,在催化剂作用下,与有机酸铵盐进行硝基还原反应,得到3,4-二氨基苯甲酸.该过程中,3-硝基-4-氨基苯甲酸和有机酸铵盐的投料摩尔比为1:2-3.
(2)将3,4-二氨基苯甲酸与亚硝酸钠在酸性条件下进行亚硝化反应,得到5-羧基苯并三氮唑.
该制备方法与现有技术相比,具有如下优点:合成方法不采用易致爆物,以4-氨基-3-硝基苯甲酸为原料,经硝基还原,亚硝化两步反应制得目标产物5-羧基苯并三氮唑,合成路线短,从而大大减少设备投资,反应条件温和,无需高温高压下反应;产物收率高,纯度高,收率可达90%以上,生产成本低,效率高,易于实现工业化生产.
除此之外,4-氨基-3-硝基苯甲酸还可作为原料合成3-硝基-4-氨基苯甲酸酯,3-硝基-4-氨基苯甲酰胺等物质,该类物质可进一步合成氮取代3-氧代-6-取代四氢喹喔啉类新颖结构化合物.研究表明,此类化合物可用于制备预防或治疗抗肿瘤或除肿瘤以外的增殖性疾病药物.
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