4-溴邻苯二胺可用作有机合成和医药化学中间体,多用于药物分子和含氮配体的合成.在有机合成转化中4-溴邻苯二胺中的溴单元可以通过Suzuki偶联反应进行芳基化反应,此外结构中的溴原子可以很容易地转变为硼酸单元. 4-溴邻苯二胺的化学转化
将4-溴邻苯二胺(2.0克)和硝酸钠(1.84克,26.7毫摩尔,2.5当量)在乙酸(20毫升)中的溶液在35KHz下进行超声处理20分钟,超声处理20分钟后,往反应混合物加入水(250毫升).然后用乙酸乙酯(3×200 mL)萃取反应混合物,合并所有的有机层并用水(200毫升)洗涤有机层,然后用无水Na2SO4干燥,过滤除去混合物中的干燥剂,所得的滤液在减压下浓缩除去溶剂,最后通过从沸腾的乙醇中重结晶来提纯产品即可得到目标分子. 4-溴邻苯二胺的化学转化
往一个干燥的反应烧瓶中加入4-溴邻苯二胺(12.46克,67.0毫摩尔),S℃l2(44毫升,603毫摩尔,9当量)和H2SO4(1.93毫升,36.2毫摩尔,0.54当量),然后将反应混合物加热至回流,并在回流状态下搅拌反应2小时.反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后将其倒入水中(约0.5升)再用二氯甲烷(3x100mL)萃取,将合并的有机层在Na2SO4上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下蒸发,最后用柱色谱法纯化残留物(洗脱剂为正己烷/EtOAc,10:1)即可得到目标产物分子.
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