综合文献,目前关于4-溴异喹啉的合成研究较少,我们或可根据4-氯喹啉的研究推测一二.4-氯喹啉在有机合成中一直扮演着重要的角色,由于其苯并吡啶这个特殊的结构使其在医药研发,有机材料,电池材料,发光材料等领域有着非常广泛的应用.因此,探索合成4-氯喹啉类化合物的新方法具有十分重要的研究意义.自从喹啉结构被发现以来,很多合成4-氯喹啉的方法陆陆续续的呈现在我们面前,但是目前主流的合成方法仍是以喹啉-4-酮作为前驱体与一些氯化试剂反应来制备4-氯喹啉.但是这些氯化试剂却具污染环境,难以循环利用,后处理困难,危险性高,产生大量磷酸副产物等缺点.
研究发现,以2-烷氧羰基-3-芳氨基-3-烷硫基丙烯酸酯为原料,在三光气的作用下经过环化/氯化反应可以一锅法制备4-氯喹啉类化合物的方法.经过一系列控制试验得到如下的反应过程,首先2-烷氧羰基-3-芳氨基-3-烷硫基丙烯酸酯在加热和三光气作为路易斯酸催化的条件下环化并脱掉甲氧基后得到相应的4-喹诺酮类化合物,然后在三光气的氯化作用下将4-喹诺酮类化合物氯化进而得到产物.根据该过程,寻找适宜的溴代试剂,或可实现4-溴异喹啉的高效合成.
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