将4-氯-3-硝基苯硼酸(500mg,2.58mmols)和2-溴吡啶(380mg,2.58mmols),四三苯基膦钯(O)(100mg,0.086mmols),碳酸钠(800mg,7.5mmols)的二甲基甲酰胺(15mL)和水(2.5mL)的混合物加热到1000C 2 小时.将混合物用水稀释并提取成乙酸乙酯(x2).将合并的提取物用水和盐水洗涤,干燥并蒸发.快速色谱法(细二氧化硅,二氯甲烷)被命名为2-(4-氯-3-硝基苯基)吡啶(300毫克,50%).1 H NMR (400 MHz, 氯仿-d)δ ppm 7.36 (ddd, J=7.39, 4.86, 1.14 Hz, 1 H) 7.67 (d, J=8.34 Hz, 1 H) 7.78-7.89 (m, 2 H) 8.21 (dd, J=8.34, 2.02 Hz, 1 H) 8.58 (d, J=2.02 Hz, 1 H) 8.75 (d, J=4.80 Hz, 1 H).
4-氯-3-硝基苯硼酸的合成应用
将4-氯-3-硝基苯硼酸(245mg,1.225毫摩尔),1,1-二甲基乙基(6-溴-2-吡啶基)甲基氨基甲酸酯(350毫克,1.225毫摩尔),碳酸钠(400毫克,3.68毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(0)(50毫克,0.04毫摩尔)在3:1二甲基甲酰胺水(5 ml_)中的混合物密封在压力管中,并在150下加热0在微波反应器中 C 20 分钟.将混合物用水稀释并用乙酸乙酯(x2)萃取.将合并提取物用盐水洗涤,干燥并蒸发.快速色谱法(0-20%乙酸乙酯-己烷)得到1,1-二甲基乙基[6-(4-氯-3-硝基苯基)-2-吡啶基]甲基氨基甲酸酯(300mg,68%).
4-氯-3-硝基苯硼酸的合成应用2
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