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4-氯-3-硝基苯硼酸 CAS No. 151169-67-4

4-氯-3-硝基苯硼酸,结构中含有氯原子,硝基和硼酸基团,因此可以参与多种类型的化学反应,包括但不限于:1)亲核取代反应:氯原子可以被其他亲核试剂取代,例如在碱性条件下的水解反应,生成相应的羟基化合物;2)还原反应:硝基可以通过还原剂如铁粉,氢气或锌粉还原为氨基化合物;3)硼酸基团的反应:硼酸基团可以参与多种反应,例如与醇或酚反应生成相应的酯,或者在Suzuki反应中作为交叉偶联的配体;4)芳香亲电取代反应:由于氯原子和硝基的存在,4-氯-3-硝基苯硼酸可以进一步发生芳香亲电取代反应,如卤化,磺化或硝化;5)金属化反应:硼酸基团可以与有机锂或有机镁化合物反应,形成有机硼酸酯,这些化合物可以进一步用于交叉偶联反应;6)氧化反应:虽然硝基通常具有氧化性质,但在某些条件下,苯环上的其他位置可以被氧化,例如使用高锰酸钾或铬酸.由于其高反应活性,它能够作为反应的中间体或反应原料.
📌 参考资料/链接:
DUFFY ,KEVIN,J., et al.NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS[P].US2006019447,2007-05-18.

📄 详细内容


将4-氯-3-硝基苯硼酸(500mg,2.58mmols)和2-溴吡啶(380mg,2.58mmols),四三苯基膦钯(O)(100mg,0.086mmols),碳酸钠(800mg,7.5mmols)的二甲基甲酰胺(15mL)和水(2.5mL)的混合物加热到1000C 2 小时.将混合物用水稀释并提取成乙酸乙酯(x2).将合并的提取物用水和盐水洗涤,干燥并蒸发.快速色谱法(细二氧化硅,二氯甲烷)被命名为2-(4-氯-3-硝基苯基)吡啶(300毫克,50%).1 H NMR (400 MHz, 氯仿-d)δ ppm 7.36 (ddd, J=7.39, 4.86, 1.14 Hz, 1 H) 7.67 (d, J=8.34 Hz, 1 H) 7.78-7.89 (m, 2 H) 8.21 (dd, J=8.34, 2.02 Hz, 1 H) 8.58 (d, J=2.02 Hz, 1 H) 8.75 (d, J=4.80 Hz, 1 H).
4-氯-3-硝基苯硼酸的合成应用
将4-氯-3-硝基苯硼酸(245mg,1.225毫摩尔),1,1-二甲基乙基(6-溴-2-吡啶基)甲基氨基甲酸酯(350毫克,1.225毫摩尔),碳酸钠(400毫克,3.68毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(0)(50毫克,0.04毫摩尔)在3:1二甲基甲酰胺水(5 ml_)中的混合物密封在压力管中,并在150下加热0在微波反应器中 C 20 分钟.将混合物用水稀释并用乙酸乙酯(x2)萃取.将合并提取物用盐水洗涤,干燥并蒸发.快速色谱法(0-20%乙酸乙酯-己烷)得到1,1-二甲基乙基[6-(4-氯-3-硝基苯基)-2-吡啶基]甲基氨基甲酸酯(300mg,68%).
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