报道一,
(i)3-烷基噻吩2b/n的合成
氮气保护下,在装有冷凝管,恒压滴液漏斗的两口烧瓶中,加入0.48g镁屑(20.0mmol),缓慢滴加20mL溶有10.0mmol1-溴辛烷的无水THF混合溶液,加完后在78℃条件下回流反应1小时后冷至室温,移至另一恒压漏斗中备用.
另取一两口烧瓶,装置同上,加入1.00g 3-溴噻吩(约6.13mmol),10mL THF,65mgNi(dppp)Cl2,在冰浴下缓慢滴加刚制得的格氏试剂,加完后继续反应1h,然后移至油浴锅中,回流反应15h.冷却至室温,蒸出THF,然后加入30mL冰冷的2mol/L的HCl,乙酸乙酯萃取三次,有机层通过无水Na2SO4干燥,过滤,减压蒸馏蒸出溶剂,粗产品经过柱层析进行分离提纯(洗脱剂:石油醚,Rf＝0.8).
(ii) 2,5-二溴-3-辛基噻吩3b/n的合成
在干燥的单口烧瓶中,加入10.0mmol 3-烷基噻吩3b/n和无水THF(20mL),在避光条件下分批缓慢地加入22.0mmol NBS,反应过夜.加入10mL水停止反应,乙酸乙酯萃取三次,有机相依次用10%NaOH水溶液,水洗涤,无水Na2SO4干燥,减压蒸馏蒸出溶剂,粗产品经过柱层析进行分离提纯(洗脱剂:石油醚,;Rf＝0.9).
报道二,
在 0℃ 下通过滴液漏斗向 3-辛基噻吩(65 克,333 毫摩尔)在 DMF(200 毫升)中的溶液中缓慢加入 N-溴代琥珀酰亚胺(130 克,733 毫摩尔)在 DMF(200 毫升)中的溶液 . 将混合物在黑暗中搅拌72小时. 将反应混合物倒在NaOH溶液(300mL,2.5M)上并在0℃下搅拌. 混合物用乙醚萃取,合并的有机层用NaOH(2.5M)和盐水洗涤. 有机层用MgSO 4 干燥,蒸发溶剂,得到黄色油状产物1c(收率86%,101g). 3-辛基-2,5-二溴噻吩 (1c),产率 86%,101g.1H NMR (CDCl3):6.77 (s, 1H), 2.50 (t, J= 7.78, 2H), 1.56-1.46 (m, 2H)), 1.28-1.23 (m, 10H), 0.86 (t, J=1.23, 3H). 13C NMR (CDCl3):143.0,130.9,110.3,107.9,31.8,29.6,29.5,29.3,29.2,29.1,22.7,14.1. MS (EI, m/e): 352, 354, 356 (M+).
产品链接: CAS No. 149703-84-4››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们