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1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸 CAS No. 14939-91-4

1,4-苯并二恶烷-2-羧酸,,熔点196-198℃,是合成多沙唑嗪类药物的重要中间体.国内外报道的合成1,4-苯并二恶烷-2-羧酸的方法主要有以下几种:1. 以邻苯二酚为原料和2,3-二溴丙腈为原料,在碱性条件下经过分子间消去反应生成1,4-苯并二恶烷-2-甲腈,然后在酸性条件下水解生成1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸.2. 以邻苯二酚为原料和2-氯丙烯腈为原料,在碱性条件下经过分子间消去反应和加成反应生成1,4-苯并二恶烷-2-甲腈,然后在酸性下经水解反应生成1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸.以上两种方法中分别使用了2,3-二溴丙腈和2-氯丙烯腈为原料,价格较高,且2-氯丙烯腈具有剧毒性,另外,反应中还生成了含溴含氯的副产物,对环境有一定的污染.

📌 参考资料/链接：
顾文鑫, 武同兴, 陈小川, & 潘鑫复. (2001). (2r,3r)-和(2s,3s)-2-(4-羟基-3-甲氧基)-3-羟甲基-1,4-苯并二氧六环-6-醛的对映选择性合成. 高等学校化学学报, 022(001), 70-71.

📄 详细内容

1),甘氨酸乙酯盐酸盐(28g,0.2mol)溶于30mL水中,加入100mL二氯乙烷,降温至-15℃,滴加亚硝酸钠(15.2g,0.22mol)溶于20mL水所得的溶液,30min滴毕,再滴加质量浓度15%的盐酸溶液调至pH=4,在-15℃继续反应2h后,加入饱和碳酸钠溶液调至pH=6后,静置分液,取位于下层的有机相冷却待用;该有机相即为重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液.
2),将1,2-亚甲二氧基苯(8.13g,0.067mol)溶于40mL二氯乙烷中,再加入氯化亚铜0.5g,加热至60℃,滴加步骤1)所得的重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液(内含重氮乙酸乙酯0.14mol),6h滴毕.滴毕后于60℃继续反应1h后,冷却至室温,脱溶剂二氯乙烷后,在30Pa下减压蒸馏收集100℃-110℃下的馏分,即1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸乙酯.
3),将上述制备的全部的1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸乙酯加入至NaOH(8g,0.2mol)溶于50mL水所得的溶液中,升温至80℃水解反应2h后,以质量浓度为15%的盐酸溶液调至pH=6后过滤,将所得棕黄色固体在乙醇(20ml)中重结晶后,得白色固体--1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸10.5g,mp.125-127℃,收率87.1%. 产品链接: CAS No. 14939-91-4››
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