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3-氯-2-氟吡啶 CAS No. 1480-64-4

3-氯-2-氟吡啶是一种有机中间体,可由2-硝基-3-氯吡啶或者2,3-二氯吡啶通过一步氟代得到.3-氯-2-氟吡啶可用于制备3-氯-2肼基吡啶.3-氯-2-肼基吡啶是合成新型鱼尼丁受体杀虫剂氯虫苯甲胺及氰虫酰胺的重要中间体.此类杀虫剂主要作用于昆虫钙离子通道,使昆虫的肌肉松弛性麻醉.

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报道一,
通用程序E:在干燥箱中,将无水NMe 4 F(18.6mg,0.2mmol,2当量)和适当的芳基氯化物或硝基芳烃底物(0.1mmol,1当量)称取到配备有微型搅拌棒的4mL小瓶中.添加DMF(0.5mL),将小瓶从干燥箱中取出并在室温下搅拌24小时,除非另有说明.将反应物冷却至室温,并添加内标(1,3,5-三氟苯,100µL的0.5M甲苯溶液).取出等分试样用于通过19FNMR光谱和GCMS进行的分析.
按照通用程序E,使用2-硝基-3-氯吡啶(15.8mg,0.1mmol,1当量),以94%的收率提供3-氯-2-氟吡啶,如通过粗反应混合物的19FNMR光谱分析测定的.产物在DCM中在–72.54ppm处(文献中在DMSO中在–73.03ppm处)(出处与上文相同)显示出19FNMR信号.通过GCMS分析进一步证实了产物3-氯-2-氟吡啶的身份,其中在5.48min处观察到产物峰.收率(94%)代表两轮实验([94%(上文)和94%)的平均值.
报道二,
在室温下,将氟化铯(2.053 g,13.51 mmol)添加到2,3-二氯吡啶(1.00 g,6.76 mmol)的二甲基亚砜(33.8 ml)溶液中.将混合物在空气中于110℃搅拌20小时.在室温下用水淬灭混合物.用EtOAc萃取反应混合物.分离有机层.用水和盐水洗涤有机层.用无水硫酸钠干燥有机层.真空浓缩有机层.通过柱色谱法(硅胶,用乙酸乙酯在己烷中的溶液洗脱)纯化残余物,获得3-氯-2-氟吡啶. 产品链接: CAS No. 1480-64-4››
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