以2-氟苯甲酸为起始物料,经溴代反应制备目标化合物5-溴-2-氟苯甲酸.其合成反应式... 5-溴-2-氟苯甲酸的合成反应式
实验操作:
方法一,
在 1000 mL 反应瓶中内投入一批2-氟苯甲酸的二氯甲烷溶液(以 51． 8 g 计),冷却至 20 ℃.在内温 20 - 25 ℃ 分多次加入48． 8 g NBS.加毕,20 -25 ℃保温16 h.取样用 THF 溶解 HPLC反应终点,若未反应完全补加 2． 5 g NBS,继续搅拌至反应完全.反应完全后加水 160 g,搅拌 1 h.冷却至 0 -5 ℃,保温 1 h.抽滤,依次用 80 g 冰的二氯甲烷和60 g 水洗涤.湿品于60 -65 ℃热风烘干,得白色固体化合物5-溴-2-氟苯甲酸 (41． 9 g,收率 57%,纯度≥85%).由于苯环上的取代是离子反应,所以斥电子基异丙基的存在有利于苯环上的取代,与此同时,我们发现通过控制 NBS 的加入速度,产物的纯度能得到比较满意的结果.
方法二,
在5L四口瓶中,加入溴化钾(以溴离子计的质量百分比浓度为7．5%)溶液4L,通过蒸馏蒸出水2L,加入活性炭10g,脱色过滤,再加入絮凝剂等沉淀过滤得到浓度为15%(以溴离子计的质量百分比浓度)溴化钾溶液;在500mI的四口瓶中.加入同收的浓度为15%(以溴离子汁的质量百分比浓度)的溴化钾溶液(273．5g,0．52mol),慢慢加入98%硫酸(48．5g,0．485mol),搅拌30min,投入2-氟苯甲酸,并升温至35℃,慢慢滴加已备好的浓度为30%的氯酸钠溶液54g(0．152mol),加毕,保温30min,升温至75℃保温2h,冷却至室温,过滤,滤饼水洗至pH值为5-8,烘干得目标化合物.
产品链接: CAS No. 146328-85-0››联系我们可以获取更多内容.
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