方法1,用路易斯酸无水ZnCl 2 作为催化脱水剂,L-甘露醇与丙酮缩合得到异亚丙基缩合物,再用 NaIO 4 氧化断键制备手性甘油醛缩丙酮,最后用 NaBH 4 还原得到手性甘油醇缩丙酮.此方法对反应条件要求苛刻,且氧化收率只有20-30%,不适合大规模生产. 方法2,用吡啶作碱,两分子乙酐缩合得到二酰基丙酮,再通过氢钠还原,苄基取代得到消旋的二乙酰基化合物,用酶拆分的方法得到二乙酰基手性化合物,最后通过 Pd/C 脱苄,二甲氧基丙烯合环,水解分离可得到(R)-(-)-甘油醇缩丙酮.此方法步骤太长,且用到一些较昂贵和敏感的物料(氢钠,猪胰脂肪酶,Pd/C),不适合大规模生产. 方法3,以L-苹果酸为原料,经酯化后,再通过硼烷二甲硫醚和硼氢化钠还原得到二醇,二醇在PPTS催化作用下与二甲氧基丙烯反应合环得到缩酮,然后用四氢铝锂还原酯得(R)-(-)-甘油醇缩丙酮.此方法用到了剧毒品硼烷二甲硫醚和对水敏感的化合物硼氢化钠及四氢铝锂,反应条件苛刻,操作复杂,不适合大规模生产. 方法4,以在市场上商业化或者容易制备的手性环氧氯丙烷为初始原料,经缩合,取代,水解得到手性甘油醇缩丙酮;该方法原料易得,反应纯度和收率较高,工艺稳定,操作简单,环境友好,适用于规模化生产,为制备手性(R)-(-)-甘油醇缩丙酮提供了一条新的思路和方法.
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