在N2气氛下,在30分钟内向0℃下冷却的α-蒎烯(225.0 g,1.65 mol)中滴加BH3-THF(1 M,750 mL).将反应混合物在0℃下搅拌3.5小时.在40分钟内,在0℃.下逐滴加入蒸馏的环戊-1,3-二烯(99.0 g,1.50 mol).将所得混合物缓慢加热至室温并搅拌20小时.通过在低于10℃的温度下加入水(30 mL)来分解过量的氢化物.在低于5℃的条件下加入NaOH水溶液(3N,300 mL),然后加入H2O2(30%,250 mL).用NaCl盐析水层,分离有机层并用Na2SO4干燥.将产物在65℃,20毫米汞柱的减压下蒸馏,得到油状3-环戊烯-1-醇(30.4克,24%).1H NMR(400 MHz,CDCl3)δppm 2.29(d,J=17.6 Hz,2H),2.61(dd,J=6.0,16.4 Hz,3H),4.82(s,1H),5.68(s,2H).
3-环戊烯-1-醇的合成
将4-羟基-庚二烯(270mg, 2.406 mmol)溶解在5 mL干的二氯甲烷中,加入第二代Grubbs催化剂(15.0 mg,0.0176 mmol).反应混合物回流过夜并冷却至室温.将混合物真空浓缩,残渣用硅胶柱层析(EtOAc/己烷,1:8)纯化,得到3-环戊烯-1-醇(159.8 mg,79%):1H核磁共振谱(三氯苯,300兆赫)δ5.63,3.65,2.55,2.36;13C核磁共振谱(三氯苯,75兆赫)δ134.5,72.4,43.5.
3-环戊烯-1-醇的合成2
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