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1-乙酰哌嗪 CAS No. 13889-98-0

1-乙酰哌嗪,其熔点较低,大约在31℃左右.熔化后的外观为淡黄色液体.分子结构由一个含有两个氮原子的六元杂环哌嗪环(Piperazine ring),以及乙酰基,由于含有N原子和O原子,因此其具有良好的亲水性.它主要用作哌硝噻唑的合成中间体.
📌 参考资料/链接:
吴永谦.杂环衍生物类酪氨酸激酶抑制剂[P].山东:CN201610059987.3,2016-08-24.

📄 详细内容


将4-乙酰基哌嗪-1-甲酸叔丁酯溶液(3.82 g,16.8 mmol)溶解在二氯甲烷(10 mL)和三氟乙酸(10 mL)的混合溶液中.将混合物在25℃下搅拌30分钟,减压干燥溶剂,柱色谱法(二氯甲烷:甲醇=10:1)得到黄色油状物1-乙酰哌嗪(1.91 g,88.8%收率).
1-乙酰哌嗪的合成
在0℃下向哌嗪(C4H10N2)(1.70 g,19.70 mmol,2.0 eq.)和二氯甲烷(50 mL)的搅拌混合物中加入乙酸酐(C4H6O3)(0.94 mL,9.90 mmol,1.0 eq.),搅拌混合物5小时.反应完成后,用水(15 mL)淬灭反应混合物,用二氯甲烷萃取,然后用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥有机层,过滤并减压浓缩至7级,得到1-乙酰哌嗪(0.26 g,20%),为无色固体.
1-乙酰哌嗪的合成2
将哌嗪-1-甲酸苄酯衍生物溶解在10倍体积的二氯甲烷中后,加入1.2当量的三乙胺和1.1当量的活化酯化合物.在室温下在氩气环境下搅拌混合物2小时,用饱和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩.将残余物溶解在四氢呋喃中,向其中加入吸附在10重量%纯碳上的5%量的钯,然后在室温下在大气压下的氢气下搅拌.反应完成后,过滤反应溶液,回收滤液并减压浓缩.通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:二氯甲烷和甲醇的混合物),得到1-乙酰哌嗪中间体.
 1-乙酰哌嗪的合成3 产品链接: CAS No. 13889-98-0››
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