笔者以 4 , 5-二甲氧基-2-氨基苯甲酸为原料, 经过环化, 氯化反应, 得到了重要的单取代喹唑啉化合物4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉.其合成反应式... 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉的合成反应式
实验操作:
4 , 5-二甲氧基-2-氨基苯甲酸的合成
在反应瓶中加入4 , 5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸,150 mL 乙酸乙酯,加热至 60 ℃,搅拌至原料药大部分溶解(约 1 h).加入 30 mL 水,4. 47 g(25. 7 mmol)保险粉和 0. 28 g(2. 6 mmol)碳酸钠,反应 1 h 后补加 4. 47 g(25. 7 mmol)保险粉和 0. 28 g(2. 6 mmol)碳酸钠,反应 1 h,再次补加 4. 47 g (25. 7 mmol) 保险粉 和 0. 28 g(2. 6 mmol)碳酸钠,1 h 后停止反应.冷却至室温,分出水层,乙酸乙酯层用 150 mL 盐酸(1. 5 mol·L－1)洗涤,再用 150 mL 饱和碳酸钠水溶液洗涤,最后用水洗涤 2 次,无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂,得到4 , 5-二甲氧基-2-氨基苯甲酸.
6 , 7-二甲氧基喹唑啉-4-酮(1)的合成
向干燥的 250mL 圆底烧瓶中加入 8.0 g (0.04mol)4 , 5-二甲氧基-2-氨基苯甲酸和 8.4 g (0.08 mol)醋酸甲脒, 再加入 100 mL 无水乙醇, 回流 8 h , TLC跟踪反应至完全. 冷却至室温, 旋蒸去除溶剂, 加入 50 mL 饱和碳酸氢钠溶液调节 pH 值在 7-8 , 过滤, 滤饼用少量水淋洗, 干燥, 得到 7.3 g 灰色粉末, 含量 97% , 收率为 87% .
4-氯-6 , 7-二甲氧基喹唑啉(2)的合成
将 6.44 g (0.031 mol) 6 , 7-二甲氧基喹唑啉-4-酮(1)加入到干燥的 500 mL 的圆底烧瓶中, 再加入 190 mL 二氯亚砜, 回流 5 h , 冷却至室温, 减压蒸除二氯亚砜和 3 滴 N , N-二甲基甲酰胺, 得到黄色固体. 将黄色固体慢慢加入 100 mL 冰水中,用玻璃棒不断搅拌, 稀氨水调节 pH 值为 7 左右,过滤, 干燥, 得到 6.51 g 浅黄色固体, 含量 95% ,收率为 93% .
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