将2-氨基吡啶(3.8 g,0.4 mmol),高碘酸二水合物(1.83g,8 mmol)和碘(4.08 g,4 mmol)的混合物在乙酸(24 mL),水(4.8毫升)和硫酸(0.79 mL)的溶液中在80℃下加热4小时.然后将反应混合物倒入10%Na 2 S 2 O 3 水溶液中,随后用乙醚萃取.萃取液用10%氢氧化钠水溶液和水洗涤,干燥(Na 2 SO 4),并在真空中浓缩.残余物通过硅胶柱色谱法纯化(5%甲醇/氯仿),得到5.19g的2-氨基-5-碘吡啶(59%). 1 H NMR (CD 3 OD) δ 6.34 (d, 1H), 7.57 (d, 1H) 8.03 (s,1H); HRMS (FAB) calcd for C5H4NOI + H + 221.9416,found 221.9416.
在冰浴中搅拌下,将2-氨基-5-碘吡啶(2.36 g,10.7 mmol)溶解于浓硫酸(72 mL)中,冰浴搅拌下加入亚硝酸钠(0.30 g,10.7 mmol).将其在60℃下搅拌30分钟并冷却至室温,向反应混合物中加入硼酸(0.53g,21.4mmol),并将混合物迅速加热至100℃并冷却至环境温度.通过在冰浴中冷却加入氢氧化铵来中和混合物.真空旋转蒸发溶剂后,将产物通过热甲醇提取.通过硅胶柱色谱纯化(5%甲醇/氯仿)得到纯产物2-羟基-5-碘吡啶(2.21 g,94%). 1 H NMR (DMSO-d6) δ 6.22 (d,1H), 7.57 (d, 1H), 7.65 (s, 1H); HRMS (FAB) calcd for C5H4-NOI + H + 221.9416, found 221.9416.
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