2-氨基异烟酸 CAS No. 13362-28-2
据查,针对2-氨基异烟酸的合成,从2-氯异烟酸出发通过氨水的亲核取代反应是使用比较多的合成方法.但是该路线主要缺点是需要很高的反应温度,对反应的设备有较严格的要求,同时反应结束后须注意调节反应体系的酸碱度,一般是调节成中性偏酸.另一种合成方法通过2-氨基-4-甲基吡啶的氧化反应,将吡啶环上的甲基氧化成羧基,但是需要说明的是吡啶环本身也容易被氧化剂破坏.
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2-氨基异烟酸作为一个常见的有机合成中间体,主要用途是将其作为分子骨架进行含吡啶的药物分子结构修饰和合成中,如下所示,阿尔茨海默病相关的抑制糖原合酶激酶(GSK-3)就是以2-氨基异烟酸为起始原料,通过一系列的化学转化合成得到的.此外由于该化合物既含有氨基有带有羧基,使得该分子在超分子化学和金属有机框架的构筑中也有很好的应用.其吡啶环上的羧基可以在一般的酸性酯化条件下转化为酯基,或者用二氯亚砜加胺的方式转化为酰胺.
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