报道一,
在冰盐冷冻下,向无色发烟硝酸(50mL,1.20M)中加入少量尿素,冷却至-15℃.在1-2小时内缓慢加入苯基硼酸(9.02g,74mmol),以使温度不升高到-9℃以上.然后将混合物再搅拌15-30分钟,然后将其倒入冰中,产物沉淀.真空过滤沉淀的硝基苯基硼酸,在少量水中重结晶,并加入脱色木炭.然后进行热真空过滤以除去木炭,先用水然后用甲醇洗涤.将原始滤液在冰浴中冷却,用12N NaOH中和至橙色/红色溶液,然后用硝酸酸化.该溶液用乙醚萃取,用水洗涤并在室温下浓缩.将后处理中的两个馏分合并并进行柱色谱分离(洗脱液C6H12:CH2Cl2; 80:20),除去所有痕量杂质,以28%的收率得到柠檬棱柱状晶体. 3-硝基苯基硼酸,产率28%.熔点282-286℃(焦炭),
报道二,
在室温下将HCl(37%的水溶液,208.0µL,2.5 mmol,2.5当量)添加到3-硝基苯胺(138.1 mg,1.0 mmol)的水(1.0 mL)悬浮液中.将反应混合物搅拌1分钟.将反应混合物冷却至0℃.向反应混合物中滴加NaNO 2 (82.9 mg,1.2 mmol,1.2 eq)的水(0.5 mL)溶液.用注射器用水(0.3 mL)洗涤反应混合物.将反应混合物在0℃下搅拌15分钟.向反应混合物中加入四羟基二硼(179.3 mg,2.0 mmol,2.0当量),NaOAc(164.0 mg,2.0 mmol,2.0当量)和水(6.0 mL).将反应混合物温热至室温.将反应混合物搅拌20分钟.加入EtOAc(20mL)和饱和K 2 CO 3 .加入反应混合物直至pH≈8.用山梨糖醇/ Na 2 CO 3 (1M水溶液,2 x 10 mL,搅拌5分钟)萃取反应混合物.用EtOAc(10mL)洗涤合并的水层.用HCl(6M)酸化合并的水层,直到pH = 1.用EtOAc(4×10mL)萃取水层.用水(2 x 5 mL),盐水(5 mL)洗涤合并的有机层.用硫酸镁干燥合并的有机层.过滤反应混合物.真空浓缩滤液,得到3-硝基苯硼酸.
产品链接: CAS No. 13331-27-6››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们