(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷的合成:
步:在反应瓶内,依次加入L-脯氨酸(115g,1mol),三乙胺(253g,2.5mol)和二氯甲烷(1600mL),冷却至-5℃至5℃,滴加三甲基氯硅烷(239g,2.2mol),反应完毕后,蒸干反应液,加入650mL甲苯后,过滤掉反应过程中产生三乙胺盐酸盐,滤液蒸干后直接用于下步反应;
第二步:将上述步产物加入850mL四氢呋喃中,冷却至-10℃至0℃,缓慢滴加入2M苯基氯化镁(1.1L,2.2mol),反应结束后,加入15%盐酸水溶液调PH=1-2,过滤生成的类白色固体,加入15%氢氧化钠调PH=10-12,二氯甲烷(1500mL)萃取四次后,合并有机层,无水硫酸镁干燥,蒸馏有机层,650mL正庚烷打浆,过滤得到200g白色晶状固体S-二苯基脯胺醇,HPLC:99.2%;
第三步:将上述S-二苯基脯胺醇(200g,0.79mol),加入二氯甲烷(1800mL)和三乙胺(177g,1.75mol)溶解后,控制反应温度-10℃至0℃,缓慢加入三溴化硼(205g,0.82mol),反应结束后,蒸干反应液,加入820mL甲苯过滤掉反应生成三乙胺氢溴酸盐,滤液蒸干后直接用于下步反应;
第四步:将上述第三步产物加入二乙氧基甲烷中,冷却至-10℃至0℃,缓慢滴加入3.0M甲基锂(283mL,0.85mol)的二乙氧基甲烷溶液,反应结束加入醋酸中和后,将溶剂蒸馏至干,加入840mL正庚烷,升温至回流,蒸馏出约40-50mL正庚烷后,趁热密闭硅藻土过滤,滤液惰性气体保护下降温至-10℃至0℃,搅拌后析出白色晶体,密闭过滤后,得到169g产品(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷,四步总收率61%,GC:98.3%,HNMR:>97%,加入455mL甲苯配置成1M甲苯溶液.
产品链接: CAS No. 133261-83-3››联系我们可以获取更多内容.
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