2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备:
将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中.在冰浴条件下,向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33%,质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.).室 温反应6小时.检测反应完成后,向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应,用二氯 甲烷和水两相萃取,得到油状的化合物9(10.1g,收率96%,质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1), 直接用于下一步.
3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备:
化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解,在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH 2 PO 4 溶液(30mL).室温下反应12小时.之后,过滤,用二氯甲烷和饱和的NaHCO 3 溶液萃取,无水Na 2 SO 4 干燥,旋蒸浓缩,得到油状化合物10(3.1g,收率94%,质量百分数), Rf0.3(PE/EA5/1),直接用于下一步.
D-葡萄糖烯(11)的制备:
室温下,向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.),反应1.5小时,反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0,过滤,旋 蒸浓缩,即可得到油状化合物11(1g,收率93%,质量百分数),Rf0.25(DCM/MeOH 10/1),直接用于下一步.
产品链接: CAS No. 13265-84-4››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们