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5-溴吲哚 CAS No. 10075-50-0

5-溴吲哚(5-Bromoindole)是一种常用的芳基卤化物,在有机合成中可以进行Suzuki偶联反应.5-溴吲哚在常温下相对稳定,但是在高温下容易分解,特别是在存在空气或水的情况下.在进行热敏感的反应时,需要注意避免过高的反应温度,以防分解.5-溴吲哚可以在强碱的作用下进行烷基化反应,生成相应的N-烷基吲哚衍生物,这是由于吲哚环的C-2位和N-1位的亲电性.
📌 参考资料/链接:
Psarra, Vassiliki; Fousteris, Manolis A.; Hennig, Lothar; Bantzi, Marina; Giannis, Athanassios; et al Tetrahedron (2016), 72(19), 2376-2385

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5-溴吲哚(5-Bromoindole)是一种常用的有机合成中间体,可以作为一种重要的前体分子,用于制备非晶硅材料.在这种合成中,5-溴吲哚与SiHCl3反应生成吲哚-5-硅烷(5-silylindole),然后将5-硅烷基吡咯(5-silylpyrrole)与其他化合物反应,最终生成非晶硅材料.  5-溴吲哚的应用
在一个干燥的100毫升的反应烧瓶中,将吡啶(5.65毫升,70毫摩尔)加入5-溴吲哚(4克)在干燥四氢呋喃的溶液中.然后将该溶液冷却至0℃.在氩气环境下,在2小时内将三氯乙酰氯(70毫摩尔)在干燥四氢呋喃(26.1毫升)中的溶液滴加到该混合物中.在0℃下搅拌反应混合物46小时,反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂,将残留物在EtOAc和1N盐酸水溶液之间分配.依次用1N盐酸水溶液,H2O和盐水进一步清洗有机层.将有机层在无水Na2SO4上干燥,然后过滤有机层,所得的滤液在减压下浓缩.再向滤液中加入正己烷以沉淀产品,过滤得到形成的固体,用正己烷清洗形成的固体,即可得到目标产物分子. 产品链接: CAS No. 10075-50-0››
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