在有机合成领域中,5-甲氧基吲哚是一种重要的化合物,因其广泛的生物活性而备受关注.本文将介绍其合成方法,为研究人员提供了多样化和可靠的制备途径.
1. 间甲酚路线:以间甲酚为原料经五步化学反应制备出5-甲氧基吲哚,第一步间甲酚先亚硝化,再氧化以引人硝基,此法比用硝酸直接硝化收率提高一倍,而且不需要后处理,可直接投人下一步反应,酯缩合反应为可逆反应, 一般收率较低,通过除去溶剂中微量的水分,并调整反应温度,使收率有所提高,但反应步骤较多,故最终产品收率仍很低.
2.三哌啶(TMP)路线:将153.3 g(1.80 mol) 的哌啶,133.4 g(0.9mol)的原甲酸三乙酯和3.6g(0.06mol)冰醋酸加人到500mL的三口烧瓶中.配上加热器和冷凝管,升温回流,初始温度为112 ℃,持续反应29.5 h,终点加热温度为144℃.降温,放置一夜.减压蒸馏浓缩.粗品用高真空蒸馏,得N-甲基哌啶和69.6 g(43.7%)三哌啶甲烷(TMP).
将5-甲氧基-2-硝基甲苯(2 mol)和TMP(3mol)混合搅拌,接水冲泵尾所吸收系统.升温至120℃,保温反应4h.通过核磁共振检验反应进行程度,反应结束降温过滤得粗品5-甲氧基-2一硝基-β-哌啶苯乙烯.将其溶解于6mI甲苯-醋酸溶液(5:3)中,在室温下将2 g铁粉和5 g的硅胶加入到26 mL甲苯-醋酸液(5:3)中.将上述两溶液混合搅拌,通人氩所升温回流1h,然后冷却到25℃,用50mL的稀释,过滤.滤饼用CH2Cl2,淋洗.滤液用焦亚酸钠溶液和10% Na2CO3,溶液洗涤(直到水层呈碱性).油层减压蒸馏,余留物用硅胶柱以CH2Cl2/n-C6H14为展开剂进行柱分离,得到5-甲氧基吲哚,收率达81%.
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