一般程序:按照文献方法制备B℃保护的氨基酸.最初,向水/1,4-二恶烷(3:2 v/v)溶液中加入5.0mmol氨基酸(l-缬氨酸,l-亮氨酸,l-苯丙氨酸或l-脯氨酸)和0.3g NaHCO3.接下来,向该混合物中加入7.5mmol B℃-酸酐(1.5当量).将反应混合物在室温下搅拌24小时.然后将粗反应混合物在水中(50.0mL)稀释,并使用40mL乙酸乙酯进行液-液萃取以去除残留的B℃2O.然后用HCl水溶液(2M)将水相的pH值调节至1.接下来,使用乙酸乙酯进行液-液萃取(三份100.0mL).然后在减压下干燥有机相,并使用等度洗脱剂9:1二氯甲烷/甲醇通过柱色谱法(硅胶)进行进一步纯化,最终得到产品.
B℃-L-亮氨酸的合成
在0℃下,向L-亮氨酸(5.0 g,38.1 mmol)在76 ml 1 mol/L NaOH和23 ml 1,4-二恶烷中的溶液中滴加9.15 g(41.9 mmol)二叔丁基二碳酸酯30 ml 1,4-恶烷溶液.将反应混合物在0℃下搅拌0.5小时,然后在室温下反应过夜,保持pH 8-9.反应后,用100ml H2O稀释混合物,用正己烷萃取.水相用柠檬酸酸化至pH 2-3,用乙酸乙酯萃取.用饱和盐水洗涤有机相,用无水MgSO4干燥,减压浓缩,得到白色结晶性粉末B℃-L-亮氨酸.收率:89.1%.
B℃-L-亮氨酸的合成2
将L-苯丙氨酸(1.0 g,6.05 mmol)和碳酸钠(0.71 g,6.70 mmol)的水(10 mL)溶液与2(1.89 g,6.36 mmol)的丙酮(10 mL)溶液反应.在室温下搅拌反应混合物直至反应完成,通过TLC监测.将所得溶液浓缩,向残余物中加入水(10mL)和乙酸乙酯(10ml),用10%KHSO4将pH调节至6.0,搅拌5分钟.去除有机层,在0-5℃下用10%KHSO4将水层酸化至pH 2.0,并用乙酸乙酯(2 x 10 mL)萃取.合并的有机层用5%NaHCO3溶液,水,盐水洗涤,并用无水Na2SO4干燥.浓缩乙酸乙酯层,残余物从EtOAc/正己烷(2:8)混合物中结晶,得到白色固体产物B℃-L-亮氨酸(1.53g,95%收率).
B℃-L-亮氨酸的合成3
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