B℃-L-亮氨酸是一种常用的手性有机合成中间体与生物化学试剂,其常配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,应用于治疗或保健;也可作为食品,化妆品和饲料的添加剂.在有机合成转化中,其结构中的羧基单元可以和胺类化合物或者醇类化合物发生缩合反应,得到相应的酰胺或者酯类衍生物.此外,B℃-L-亮氨酸可用于合成植物生长促进剂. B℃-L-亮氨酸的酯化反应
向一个装有搅拌棒的圆底烧瓶中加入B℃-L-亮氨酸 (1.25 g , 5.01 mmol , 1.0 equiv)和干燥的二氯甲烷 (25 mL),向搅拌好的混合液中加入氨基酸盐酸盐(1.08 g , 5.01 mmol , 1.0 equiv),HATU (2.09 g , 5.50 mmol , 1.1 equiv .)和 i Pr2NEt (2.50 m L , 14.4 mmol , 2.9 equiv).室温下搅拌反应混合物过夜,然后用饱和NaHCO3水溶液稀释该反应混合液,分离水层并用氯仿(3 × 20mL)萃取反应混合物三次.用10 %的柠檬酸水溶液洗涤合并的有机层再用CHCl3 (2 × 20mL)萃取水层.将合并的有机层在Na2SO4上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂.所得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,即可得到目标产物分子.
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