步骤1,1-溴-2-氯-4-甲基-5-硝基苯
在-20℃将浓HNO 3 (15mL)缓慢地加入至1-溴-2-氯-4-甲基苯(20g,100mmol)在浓H 2 SO 4 (65mL)中的溶液中.将反应搅拌5mins,然后倒入冰-水(500g)中.然后,将混合物过滤并将固体用水洗涤,并干燥,得到粗产物,其为黄色固体.(23g,95%产率). 1 HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(s,1H),7.46(s,1H),2.56(s,3H).
步骤2,5-溴-4-氯-2-甲基苯胺
在室温将浓HCl缓慢加入至Fe(22.4g,400mmol)和1-溴-2-氯-4-甲基-5-硝基苯(20g,80mmol)在THF(100mL)中的搅拌的混合物中直至反应完成(反应温度升高至-60℃).然后将反应混合物倒入K 2 CO 3 (200g)和EtOAc(500mL)中,并将混合物搅拌0.5小时.将混合物过滤,并将溶液用饱和NaHCO 3 (2X200mL)洗涤.然后将溶液干燥并浓缩.将残余物通过色谱纯化(EtOAc/PE＝1/10),得到5-溴-4-氯-2-甲基苯胺,其为黄色固体(11g,62%产率). 1 HNMR(400MHz,CDCl 3)δ7.10(s,1H),6.90(s,1H),3.63(br,2H),2.09(s,3H)
步骤3,6-溴-5-氯-1H-吲唑
在室温将NaNO 2 (3.04g,44mmol)在水(10mL)中的溶液中加入至5-溴-4-氯-2-甲基苯胺(9.3g,40mmol)在HOAc(50mL)中的溶液,并将混合物回流2小时.然后将反应浓缩,并将残余物用EtOAc(200mL)稀释.将混合物用饱和NaHCO 3 (2X100mL)洗涤,并干燥.然后,将溶液过滤并浓缩,得到粗产物,其为棕色固体(4.7g,50%产率).
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