4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯 CAS No. 127956-11-0
四氢吡喃酮是一类含有饱和键的六元环内酯,广泛存在于很多天然产物中,是从深海菌中提取得到, 或从菌类代谢物中分离得到的. 研究发现拥有四氢吡喃酮环的许多化合物具有多种生物活性, 在抗炎,抗肿瘤,抗病毒治疗等方面表现出重要的作用, 研究还发现一些拥有四氢吡喃酮环的化合物还具有荧光性质. 4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯由于共轭双键和酯基的存在, 四氢吡喃酮衍生物又是重要的有机合成中间体, 如在有机合成中四氢吡喃酮可以作为双烯体与炔,烯等进行Diels-Alder 反应等. 特别是近年来, 手性的有机碱催化 四氢吡喃酮与各种亲双烯体的不对称 Diels-Alder 反应以及以 四氢吡喃酮作为前体原料合成天然产物,更进一步丰富了四氢吡喃酮化学. 随着四氢吡喃酮及其衍生物的性质和应用的深入研究, 四氢吡喃酮的合成方法也日益丰富, 4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯英文名称:Methyl 4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate,CAS号:127956-11-0,4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯是常见的医药化工中间体.
📌 参考资料/链接：
WO2014/15291 A1, 2014
📄 详细内容
以四氢吡喃酮及碳酸二甲酯为起始物料,经碱性条件下反应制备目标化合物4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯.其合成反应式... 4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯合成反应式
取洁净的三口反应瓶,启动搅拌装置,加入四氢吡喃酮,二氯甲烷溶液,向四氢吡喃酮的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加碳酸二甲酯的二氯甲烷溶液,滴毕,体系升温至50℃,开启冷却回流装置.反应15小时,薄层色谱检测反应进度.待反应结束时,去掉油浴,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化得化合物4-氧代四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯.
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