1),3,5-二氟澳本苯在THF中与Mg粉反应生成格氏试剂,将该格氏试剂溶液在低温下滴加到硼酸三甲酯中反应,再用HC1酸化,经后处理,得到3,5-二氟苯硼酸.
2),在对甲苯磺酸催化下,将3,5-二氟苯硼酸与乙二醇反应,经后处理得到3,5-二氟苯硼酸乙二酯.
3),3,5-二氟苯硼酸乙二酯在低温下与丁基锂反应生成中间化合物,此锂试剂与I反应,经后处理得到3,5-二氟-4-碘苯硼酸乙二酯.
4),3,5-二氟-4-碘苯硼酸乙二酯与氰化亚铜在溶剂中回流反应,反应产物经酸化和后处理,得到3,5-二氟-4--氰基苯硼酸.
其中步骤1)中将格氏试剂溶液在-40℃下慢慢滴加到硼酸三甲酯的THF的混合液中,并在该温度下继续反应.
步骤1)中的后处理为:溶剂提取分液,水洗溶剂层,干燥,浓缩.
步骤2)中,将3,5-二氟苯硼酸,乙二醇和对甲苯磺酸在甲苯中回流分水反应.
步骤2)中的后处理为:分液除去下层过量的乙二醇,上层液浓缩除去甲苯,浓缩液减压蒸馏.
步骤3)中的反应温度为-78℃—-80℃,溶剂为无水THF 中;
步骤3)中的后处理为将反应混合物升至室温,水解分液,用乙酸乙酯萃取,干燥,过滤后浓缩除去溶剂,残留物用石油醚重结晶.
步骤4)中的后处理为:减压下浓缩除去DMF,降至室温,残渣用乙酸乙酯萃取,滤除不溶物,滤液加盐酸的水溶液酸化后分液,有机层用水洗,干燥,过滤,浓缩除去溶剂.得4-氰基苯硼酸. 参考资料
王昊杰. 苯硼酸和氨基化合物共同参与的有机反应研究[D].
纪海健, 白雪峰. Miyaura硼化反应法合成4-氰基苯硼酸[J]. 化学与粘合
产品链接: CAS No. 126747-14-6››联系我们可以获取更多内容.
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