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2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶 CAS No. 124473-12-7

2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶(2-Chloromethyl-3-Methyl-4-Methoxypyridine),外观为白色结晶性粉末,分子结构中含六元吡啶芳香杂环(含1个N原子),2-位连氯甲基(-CH₂Cl,吸电子,亲核取代活性高),3-位连甲基(弱给电子),4-位连甲氧基(+M给电子,活化环);氯甲基的Cl易被取代,是杂环药物(如质子泵抑制剂)合成中间体;分子因极性基团(甲氧基,吡啶N),可溶于二氯甲烷等极性溶剂.它可以应用于亲核取代反应,加成反应.除此之外,它还属于雷贝拉唑类似物.
📌 参考资料/链接:
湖北省医药工业研究院有限公司.雷贝拉唑类似物的合成方法及应用:202311543177.1[P].2024-02-09.

📄 详细内容


向2000ml反应瓶中加入300ml二氯甲烷和100g(0.653mol)3-甲基-4-甲氧基-2-羟甲基吡啶,搅拌溶解.将123.8g(0.457mol)三溴化磷溶解于100ml二氯甲烷中,在5℃下缓慢滴加.升温至15℃,反应6小时,停止反应.减压浓缩二氯甲烷(90%),加入纯化水,再减压将二氯甲烷完全浓缩.混合水溶液备用.用5%碳酸氢钠水溶液调节pH至10,搅拌1小时.过滤收集滤饼,得到纯度为96%的浅黄色固体.将产物用纯化水打浆,在室温下搅拌30分钟.过滤收集滤饼,得到纯度>99%的2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶产品.收率86%.
2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶的合成
将4-甲氧基-2,3-二甲基吡啶-N-氧化物溶于乙酸酐,加热(如80℃)引发Katada重排,生成2-羟甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶;接着将该中间体溶于二氯甲烷,0℃下滴加硫酰氯(S℃l₂),反应完全后用异丙醇淬灭,经饱和碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏得2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶.
 2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶的合成2 产品链接: CAS No. 124473-12-7››
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