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2-氯嘧啶-4-硼酸 CAS No. 1228431-85-3

2-氯嘧啶-4-硼酸是一种有机中间体,常用于进行Suzuki等金属偶联反应.有文献报道2-氯嘧啶-4-硼酸可用于合成EGFR和ERK激酶抑制剂.EGFR是RTK的erbB(I型)子族的一员,与erbB-2,erbB-3和erbB-4一起.这些受体通过诱发其二聚的配体而活化,且虽然EGFR-EGFR同源二聚体常用于信号传导,但此家族中的更常见过程是配体诱发异源二聚,使得信号传导实体将为例如EGFR:erbB-2或erb-B2:erbB-3和适当配体.
📌 参考资料/链接:
[中国发明] CN201780016875.2 EGFR酪氨酸激酶的临床重要突变体的选择性抑制剂

📄 详细内容


2-氯嘧啶-4-硼酸可用于合成EGFR激酶抑制剂中间体2-氯-4-(1-甲基咪唑并[1,5-a]吡啶-3-基)嘧啶
1)将N-溴代丁二酰亚胺(3.76g,20mmol)逐份添加至在N下在0℃下搅拌的1-甲基咪唑并[1,5-a]吡啶(2.642g,20mmol)于CH 2 Cl 2 (50mL)中的溶液中,并接着溶液在室温下搅拌2小时.将反应混合物倾倒至稀亚硫酸钠溶液(0.2M,50mL)上且分离各层.水层用CH 2 Cl 2 (2×25mL)萃取且合并的有机相用水(2×25mL),饱和盐水(25mL)洗涤且干燥(MgSO4).在减压下去除溶剂且残余物在硅胶上用EtOAc/己烷洗脱进行色谱法,得到3-溴-1-甲基咪唑并[1,5-a]吡啶.
2)将3-溴-1-甲基咪唑并[1,5-a]吡啶(4.223g,20mmol)和2-氯嘧啶-4-硼酸(3.167g,20mmol)在DMF(100mL)中在80℃下在K 3 PO 4 (8.48g,40mmol),三邻甲苯基膦(6.09g,2mmol)和Pd(dba)(0.916g,1.0mmol)存在下一起加热12小时.将反应混合物倾倒至水(250mL)上,且用EtOAc(3×50mL)萃取,用水(2×50mL)和饱和盐水(50mL)洗涤,干燥(NaSO 4),且在减压下去除溶剂.剩余固体通过硅胶色谱法,用EtOAc/己烷洗脱来纯化,得到2-氯-4-(1-甲基咪唑并[1,5-a]吡啶-3-基)嘧啶. 产品链接: CAS No. 1228431-85-3››
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