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1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯 CAS No. 1227068-67-8

有机硼酸化合物是一类重要的化学中间体,在有机合成中有广泛的应用.有机硼酸是Suzuki交叉偶联反应的重要原料,可以与含有a,p不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应.目前芳基硼酸的制备研究较多,而吡啶硼酸等杂环类硼酸的合成报道较少.在很多的医药,农药,离子液体等分子中含有吡啶结构,以吡啶硼酸为原料,通过Suzuki偶联反应;可以将吡啶环引入到分子中,反应条件温和,收率高且环境友好.吡啶硼酸属于杂环类硼酸,与芳基硼酸相比,合成条件较苛刻,且后处理方法也有所不同.1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯中文别名: N-乙酰基-3,6-二氢吡啶-4-硼酸酯,英文名称:1-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanone

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本文以1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶为起始物,通过与联硼酸频那醇酯和烷基锂反应,制备了1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯,并对反应条件进行了优化,探索出一条易于工业化生产的合成路线,降低了生产成本,具有较高的实际应用价值.其合成反应式... 1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯合成反应式
在装有加料漏洞的三口反应瓶中,加入四氢呋喃溶液,启动搅拌装置,将1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶及频哪醇硼烷加入至350mL四氢呋喃中,反应液冷却至－10℃,缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液175mL,滴毕,室温反应12小时.向反应液中加入300mL的氯化铵水溶液,搅拌30分钟,然后加入400mL乙酸乙酯,分出有机层,干燥,蒸干,残余物用体积分数20%的乙醇重结晶,得产物1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯. 产品链接: CAS No. 1227068-67-8››
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