1)硝化反应:
150ml园底瓶中,加入浓硝酸(10克)和间甲酚(2克),逐滴滴加浓H2SO4(3克),室温搅拌,反应完毕,抽滤得化合物I(2.2克).
2)羟基保护:
在100mL的DMF中加化合物I(15.3克),碳酸钾(15.2克),氯化苄(18.8克),混合溶液加热回流.反应完毕,浓缩除掉溶剂,剩余物加水溶解,抽滤得产品II(a)(22.4克).
3)缩合反应:
将化合物II(a)(12.2克)溶于50mL无水DMF中,加入N,N-二甲酰胺二甲基缩甲醛(17.9克),加热回流,反应完毕,减压除去溶剂,剩余物倒入水中,搅拌固化得固体产品III(13.5克).
4)氢化反应:
室温下,将III(13.5克)溶于50mL甲醇中,加入雷尼镍催化剂(2克),通入氢气,压力在30MPa,搅拌至反应完毕,减压除去甲醇,再加入甲苯和水,分液,水相用甲苯萃取,合并有机相用饱和食盐水洗涤,再用硫酸钠干燥,然后浓缩得化合物5-苄氧基吲哚(7.5克).
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