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2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 CAS No. 100643-27-4

2,4-二氨基-6-羟基嘧啶是一种特异性的 I 型三磷酸鸟苷环化水解酶抑制剂,抑制 BH4 的合成和一氧化氮的产生.2,4-二氨基-6-羟基嘧啶用于检测硝酸盐和亚硝酸盐.是常见的有机合成,医药中间体.可用于生产药物癌敌-M,降压药敏乐啶,抗贫血药叶酸.
📌 参考资料/链接:
Journal of Organic Chemistry, , vol. 52, # 26 p. 5655-5662.

📄 详细内容


将硝酸胍在甲醇钠(或50%NaOH)液中加热搅拌,回流半小时后,滴加氰乙酸甲酯,回流2小时,反应毕,加热回收甲醇.残留物中加热水使之溶解,升温达80℃时,加醋酸调pH=8,析出产品结晶,冷至20℃以下,过滤,洗涤,干燥即得.2,4-二氨基-6-羟基嘧啶合成反应式... 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶合成反应式
实验操作:
方法一,
用甲醇做为溶剂,在甲醇钠作用下,盐酸胍和氰基乙酸乙酯加热回流环化.反应完全后,将溶剂蒸干,然后加入水,再用醋酸调节pH=7,充分搅拌后过滤,得到2,4-二氨基-6-羟基嘧啶.本步骤能显著提高收率:实验数据结果表明,在用盐酸调pH=7时因为析出的2.4-二氨基-6-羟基嘧啶易干与盐酸反应形成盐酸盐溶干水中,而在pH=9时2.4-二氨基-6-羟基嘧啶则不易与盐酸反应,所以采用盐酸一步调节pH至8以下的收率不高甚至很低,因此本发明直接选用甲酸或醋酸,此时就不易成盐,能提高收率.
方法二,
向反应瓶中加入盐酸胍(100.00g,1.00eq.)和MeOH(300mL),分批加入MeONa(62.21g,1.10eq.),升温至60-70℃搅拌0.5h.在60-70℃搅拌下,将氰基乙酸乙酯(118.41 g,1.00 ea.)滴加到反应体系中,加完后继续搅拌3小时以上.降温到40-50℃,浓缩,尽可能除去溶剂.向浓缩物中加入水(800 mL),搅拌下控温0-10℃加入约20mL冰醋酸调节pH=7.过滤,滤饼用100 mL水淋洗后,收集滤饼,烘干得到2,4-二氨基-6-羟基嘧啶. 产品链接: CAS No. 100643-27-4››
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