本文以蒽为原料,经溴化得到 9-溴蒽,然后采用丁基锂法得到 9-蒽硼酸. 9-蒽硼酸的合成反应式
实验操作:
9-溴蒽的合成
500mL三口瓶,配置冷凝管,机械搅拌,温控加热器,加入蒽 20.0g,二氯甲烷150mL,在水浴40℃中分批加入 19gNBS,3h内加完,旋转蒸发除去大部分溶剂,在体系中加入大量乙醇,析出固体,再用乙醇结晶得到黄绿色晶体 9-溴蒽 18.0g,纯度98.07%,收率为 90%.
9-蒽硼酸的合成
在 250mL 四口圆底烧瓶中加入 3.21g(12.50mmol)9-溴蒽和 32mL 干燥的四氢呋喃,将烧瓶置于-70℃的低温浴中,然后向烧瓶内通 N30min,随后将5.20mL(12.50mmol)正丁基锂的正己烷溶液(2.50mol·L-)由恒压滴液漏斗缓慢滴加到烧瓶中(需 N₂保护,正丁基锂空气中极易自燃),10min 滴加完毕.反应液颜色由淡黄色变为砖红色,溶液温度由-78℃升高至-70℃,继续搅拌1h,所得溶液直接进入下一步反应.
将 2.00g(19.0mmol)B(℃;H);滴加到上述制备的溶液中,约 20min 滴加完毕,反应液颜色由砖红色变为黄色.继续在低温浴中搅拌反应 1h,然后移走低温浴,使反应混合液温度自然升至室温,缓慢加入 50mL 4%的盐酸.搅拌 0.5h,分层,分出有机层,水层用乙醚萃取三次,合并有机层,以无水硫酸镁干燥,然后旋转蒸发,得到 9-蒽硼酸粗品,然后用苯或者石油醚重结晶,干燥至恒重得淡黄色粉末状固体 2.21g,收率 79.8%,纯度 98.31%.
IR(溴化钾压片),v*cm-1:3271.07cm(O-H).1361.71-1558.59cm-(苯环上C-C伸缩振动).1302.48cm-(B-0),83734cm-(苯环上C-H面外弯曲振动).
产品链接: CAS No. 100622-34-2››联系我们可以获取更多内容.
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