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2,3-二氢呋喃 CAS No. 1191-99-7

2,3-二氢呋喃是一种环状醚,由于其结构中含有一个较小的环结构,因此它比较容易发生环张力,因而不太稳定.环张力使得二氢呋喃的反应活性增加,因为环张力的存在降低了分子内部化学键的键能,使得反应更容易发生.这也意味着二氢呋喃更容易发生氧化和加成反应等不稳定反应,因为这些反应通常需要较低的活化能.
📌 参考资料/链接:
Loeffler, Lorenz E.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(10), 5316-5322

📄 详细内容

 2,3-二氢呋喃的应用
在一个干燥的反应瓶中,于-30°下C向2,3-二氢呋喃(9.5mL, 8.8g, 125.6mmol)在四氢呋喃(45mL)中的溶液中加入正丁基锂试剂(1.6M in hexane,73.0mL, 116.8mmol) .在此温度下搅拌所得混合物30分钟,然后将反应混合物转移到室内环境下在室温下继续搅拌反应30分钟.将溶液冷却到-30℃,再往反应混合物中缓慢地加入PhMe2SiCl(15.0mL,15.3g,89.4mmol),继续搅拌反应混合物30分钟.将反应混合物在1小时内缓慢升至室温,并在室温下搅拌12小时.反应结束后,用饱和的NH4Cl水溶液淬灭反应,分离水层并用戊烷(3×200mL)萃取.用饱和NaCl水溶液洗涤合并的有机相,并在无水MgSO4上干燥,过滤并浓缩滤液.将残留物通过碱性氧化铝塞子过滤,用戊烷冲洗,浓缩合并的滤液.最后残余物通过硅胶柱色谱法(己烷/乙醚,50:1)进行分离纯化,即可得到目标产物分子. 产品链接: CAS No. 1191-99-7››
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