6-溴-1,2,3,4-四氢-4,4-二甲基喹啉盐酸盐制备...
方法1:将内酰胺110(1.0g,3.95mmol)置于10mL干燥蒸馏甲苯中,将该体系在冰浴中冷却至0-4℃,并从注射器中滴加10M甲硼烷二甲基硫醚(0.31g,4.10mmol,5%过量),将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,然后煮沸5小时.将烧瓶冷却至室温,然后加入15mL10%Na2CO3.将溶液在室温下搅拌30分钟.分离甲苯层并干燥(MgSO4)过夜.将溶液真空浓缩,盐酸酸化得到6-溴-1,2,3,4-四氢-4,4-二甲基喹啉盐酸盐,为浅黄色油状物(0.85g,90%),无需进一步纯化即可制成112.IR(纯)3420cm-1;1HNMR(DCCl3)61.26[s,6Hi1.70[t,2H],3.26[t,2H],6.35[s,IH],7.26[s,1H].质谱(FAB)数据计算值C11H14BrNm/z(M+):239.实测值:239.
方法2:向在氮气下加热回流的23.5ml1.0M(23.5mmol)氢化铝锂的THF溶液中加入4.95g(19.48mmol)的4,4-二甲基-6-溴-2-氧代-1的溶液,通过双头针在50ml无水THF中的2,3,4-四氢喹啉和100ml无水乙醚.将混合物加热回流2小时,然后冷却至室温.然后通过缓慢加入25ml水然后加入50ml5%NaOH溶液淬灭反应混合物.用2×25ml乙醚萃取混合物,合并有机萃取液,依次用25ml水和饱和NaCl溶液洗涤,然后干燥(MgSO4).真空除去溶剂,残余物经快速色谱纯化(硅胶;15%乙酸乙酯的己烷溶液),得到标题化合物6-溴-1,2,3,4-四氢-4,4-二甲基喹啉盐酸盐,为棕色油状物.
PMR(CDCl3):δ.1.27(6H,s),1.67-1.74(2H,m),3.23-3.32(2H,m),3.90(1H,宽s),6.33(1H,d,J.about.8.4Hz),7.10(1H,dd,J.about.8.4Hz,2.3Hz),7.25(1H,d,J.about.2.3Hz).
产品链接: CAS No. 1187830-63-2››联系我们可以获取更多内容.
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