在标准系统中加入苯胺109(2.01g,7.94mmol).然后将体系加热至130-140℃,然后在1小时内分批加入AlCl 3 (1.57g,0.012mol).使烧瓶冷却至80℃,并加入最后一份AICl 3 (0.2g).然后将混合物在该温度下搅拌0.5小时.然后将烧瓶冷却至室温,向深棕色固体中加入20mL冰水.然后加入氯仿(50mL)以溶解固体.然后将溶液搅拌15分钟,并加入10mL 2M HCl.分离各层,水层用HClCl 3 (3×40mL)萃取.将合并的有机层用饱和NaHCO 3 (40mL)和盐水(40mL)洗涤.干燥(MgSO 4)过夜后,将溶液真空浓缩,得到78%(1.74g)粗橙色固体.产物的重结晶(95%乙醇)得到白色晶体110(熔点174-175℃),产率65%(1.30g). 1 H NMR (DCCl 3) δ 1.6 [s, 6 H],2.48 [s, 2 H], 6.7-7.40 [m, 3 H]. Mass spectral (FAB) data Calcd for C11H12BrNO mlz (M+): 253. Found: 254 (MH+).内酰胺直接用于制备111.
在标准系统中,将内酰胺110(1.0g,3.95mmol)置于10mL干燥的蒸馏甲苯中. 将该体系在冰浴中冷却至0-4℃,并从注射器中滴加10M硼烷-二甲基硫醚(0.31g,4.10mmol,5%过量). 将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,然后煮沸5小时. 将烧瓶冷却至室温,然后加入15mL 10%Na 2 CO 3 . 将溶液在室温下搅拌30分钟.分离甲苯层并干燥(MgSO 4)过夜. 将溶液真空浓缩,得到喹啉111,为浅黄色油状物(0.85g,90%),其不经进一步纯化而用于制备112.IR(neat) 3420 cm -1 ; 1 H NMR (DCCI 3) δ 1.26 [s, 6 H] 1.70 [t, 2 H], 3.26 [t, 2 H], 6.35 [s, 1H], 7.26 [s, 1 H]. Mass spectral (FAB) data Calcd for C11H14BrN mlz (M+): 239. Found: 239.
产品链接: CAS No. 1187830-63-2››联系我们可以获取更多内容.
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