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2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 CAS No. 98198-48-2

2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶可溶于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,其在醇类有机溶剂中溶解性较好,但是不溶于水,石油醚以及正己烷.
📌 参考资料/链接:
Klug, Dana M. et al Journal of Medicinal Chemistry, 64(13), 9404-9430; 2021

📄 详细内容


2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶主要用于药物分子和生物活性分子的合成与衍生化,在有机合成转化中,其结构中的氨基可以通过转化为相应的叠氮基团进行后续的衍生化转化;吡啶环上的溴单元可以在过渡金属的作用下进行一系列的偶联反应.  2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶的应用转化
将2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶(500毫克,2.67毫摩尔)溶于乙酸(3.3毫升),加入N-碘琥珀酰亚胺(666毫克,2.96毫摩尔),然后加入TFA(41µL,0.535毫摩尔).将反应混合物在50℃下搅拌过夜,将反应溶液倒在冰水上,用28%的氨水中和,通过真空过滤收集(用水清洗)固体,获得产品. 2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶的应用转化
将2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶(13.0mmol)溶于浓H2SO4(20mL)中,然后用冰和盐浴将溶液冷却至-10℃.向该混合物中滴加HNO3(14毫升),搅拌反应混合物30分钟.将反应混合物缓慢恢复至室温(22℃).将该混合物倒入冰/水混合物(50毫升)里,通过加入浓缩氢氧化铵水溶液(22%)将反应混合物的pH值调整到3.通过过滤收集浅黄色沉淀,然后用水清洗浅黄色的沉淀物并在真空中干燥浅黄色的沉淀.将所得固体溶于H2SO4(20毫升),在室温(22℃)下搅拌该混合物2小时,然后将反应溶液倒在冰上.用氢氧化铵水溶液(22%)中和反应溶液,用CH2Cl2(3×70mL)萃取反应溶液,将合并的有机层在无水硫酸钠上干燥,过滤除去干燥剂并蒸发反应溶液.最后将粗品从二氯甲烷中进行重结晶提纯即可得到目标产物. 产品链接: CAS No. 98198-48-2››
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