3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯 CAS No. 96551-22-3
吲哚是一种重要的精细化工原料,广泛应用于医药,农药,香料,染料,食品和饲料添加剂等领域,尤其3-羟基甲基吲哚具有更广泛的应用,其具有强烈的粪臭味,但稀释后具有优美的花香味,常用于茉莉,柠檬,紫丁香,兰花和荷花等人造花精油的调合剂心.3-羟基甲基吲哚也是重要衍生物和化学合成中间体,吲哚衍生物,许多生理活性很强的天然物质均为吲哚的衍生物,许多生物碱中也含有吲哚环系,常用降压药物利血平就是吲哚的重要衍生物.所以,3-羟基甲基吲哚的简便,经济合成方法的研究,一直是研究工作者关注的热点.3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯英文名称:1-B℃-3-Hydroxymethylindole,中文别名:N-B℃-3-(羟甲基)吲哚,CAS号:96551-22-3,沸点:396℃ at 760mmHg.
📌 参考资料/链接：
Hsu, He-Chu; Hou, Duen-Ren Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 51 p. 7169-7171
📄 详细内容
以吲哚-3-甲醇及二碳酸二叔丁酯为起始物料制备3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯.其合成反应式... 3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯合成反应式
实验操作:
方法一,
冰水浴条件下,在三口瓶中将吲哚-3-甲醇,二碳酸二叔丁酯和NaOH混合,搅拌下缓慢升至室温,反应过夜.过滤,滤液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析(梯度洗脱剂:A=10∶1-3∶1)纯化得3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯.
方法二,
取洁净的三口反应瓶,启动搅拌装置,加入吲哚-3-甲醇,二氯甲烷溶液,向体系中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,体系升温至50℃,开启冷却回流装置.反应15小时,薄层色谱检测反应进度.待反应结束时,去掉油浴,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化得化合物3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯.
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