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1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 CAS No. 952234-36-5

1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐(1H-Imidazole-1-sulfonyl azide hydr℃hloride)是一种有机化合物,通常用作合成试剂或中间体.,外观通常为白色或淡黄色晶体,在水中有一定的溶解度,也溶于一些有机溶剂.通常稳定,但应避免高温,强光和潮湿环境.分子结构含有叠氮基(-N3)和磺酰基(-SO2-).它可以作为合成试剂,用于合成多种含有咪唑环的化合物,如药物,农药和染料等,还可以用于合成多肽和蛋白质的交联剂.
📌 参考资料/链接:
Fengping L ,Zhi-Fang L ,Wenhao H , et al.Small molecules enhance functional O-mannosylation of Alpha-dystroglycan.[J].Bioorganic & medicinal chemistry,2015,23(24):7661-70.

📄 详细内容


将氯化亚砜(16.2 mL,0.2 mol)滴加到NaN3(13.0 g,0.2 mmol)在无水乙腈(200 mL)中的冰冷悬浮液中,并将混合物搅拌过夜.将咪唑(27.2g,0.4mol)分批加入冰冷的混合物中,搅拌浆料5小时.用EA(400mL)稀释混合物,加入400mL水.用水(2x400mL)洗涤有机层,然后用饱和NaHCO3溶液(2x400ml)和盐水(400ml)洗涤.将有机层用Na2SO4干燥.将通过将AcCl(21.3 mL,0.3 mol)滴加到冰冷的干燥乙醇(75 mL)中获得的HCl/EtOH溶液滴加到搅拌的滤液中,干燥得到白色固体1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐(36 g,96%收率),将其在N2气氛下保持在干燥器中.
将叠氮化钠(13.12g,0.2018mol)悬浮在CH3CN(200mL)中,并将悬浮液冷却至00℃(冰浴).在20mm上滴加磺酰氯(27.24g,0.2018mol).移除冰浴,在室温下继续搅拌20小时(在反应烧瓶上安装隔膜和气球).将反应混合物冷却至0℃(冰浴),在室温下搅拌3小时15分钟后,在20℃的温度下加入咪唑(26.11 g,0.3835 mol),用EtOAc(400毫当量)稀释悬浮液,用H2O(2x400 mmol equip)和饱和NaHCO3溶液(2x400 mmol equip)洗涤.用无水MgSO4干燥溶液并冷却至0℃(冰浴).将乙酰氯(23.76g,0.3027mol)在10-15mm内滴加到冰冷的乙醇(75mL)中.在0℃下搅拌10min后,将溶液在20min加入EtOAc溶液中.搅拌10mm后过滤所得悬浮液,用EtOAc(4x100mL)洗涤沉淀物,并在抽吸下干燥30mm,得到白色固体1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐(31.81g,75%).
 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐的合成 产品链接: CAS No. 952234-36-5››
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