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2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛 CAS No. 937796-10-6

2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛是一种有机化合物,通常用作合成各种生物活性分子的中间体.结构中具有嘧啶环和吡咯烷环,因此它在化学合成中具有多样性和灵活性.它的化学性质稳定,能够溶解在多种有机溶剂中,并且对酸碱条件有一定的耐受性.由于其结构中含有醛基,它可以参与多种化学反应,如还原,氧化和缩合反应,这使得它在合成含氮杂环化合物中非常有用.它可以用于合成药物,农药和其他生物活性分子.
📌 参考资料/链接:
ESPENSEN ,Max,PATIENT , et al.IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE DERIVED SSAO INHIBITORS[P].GB2015052690,2016-03-24.

📄 详细内容


将3-N-(6-甲基吡啶-3-基)吡啶-3,4-二胺(250毫克,1.25毫摩尔),2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛(221毫克,1.2毫摩尔)和Na2SO4(652毫克,3.7毫摩尔)在乙醇(3.OmL)在微波反应器中于150℃加热90mm,45mm后加入另外的NaOH(652mg,3.7Smmol).然后将反应混合物倒入1m Na2O 3水溶液(25mL)中,用DCM(2×25ml)萃取.用盐水(25毫升)洗涤合并的有机相,干燥(硫酸镁),真空蒸发溶剂.残余物在MeOH (5)中研磨两次.OmL,然后4.OmL)得到5-[3-(6-甲基吡啶-3-基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]-2-(吡咯烷-1-基)嘧啶(127mg,28.5%),为白色固体.纯度为99.2%.
 2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛的合成应用
将1,4-二氨基丁烷(0.005摩尔,0.44克)加入无水乙醇(30毫升)中.随后向溶液中加入2-(吡咯烷-1-基)嘧啶-5-甲醛(0.01摩尔,1.77克).将所得溶液回流并搅拌1小时.然后通过旋转蒸发除去溶剂.然后将所得席夫碱加入30毫升无水甲醇中.将10%的硼氢化钠溶液(0.01摩尔)溶解在无水甲醇中,并加入到席夫碱中.当硼氢化钠的滴加完成时,反应溶液再回流15分钟.然后通过旋转蒸发除去溶剂,并加入20 ml冷水以释放仲胺.收集目标化合物的沉淀,用水洗涤并干燥. 
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