2-溴-4-氯苯甲酸的合成路线.
将硝酸钠(2.21 g)存于水(15 mL)中的水溶液逐滴添加到2-氨基-4-氯苯甲酸(5.00 g,29.1 mmol)和48%氢溴酸(150 mL)存于水中的经搅拌的冰冷却混合物中.将所得混合物在0℃下搅拌2小时.然后用溴化铜(7.81 g)水溶液(20 mL)逐滴处理.添加完成后,将反应混合物加热至环境温度,搅拌过夜.在用乙酸乙酯/己烷(3:1;2 x 400 mL)萃取后,用盐水(200 mL)洗涤结合的有机层,干燥,浓缩,并在二氧化硅(1%甲醇和0.5%氯仿中的乙酸)上进行色谱分析,得到标题化合物2-溴-4-氯苯甲酸.产量4.04克,59%.熔点154-155℃;ES(-)MS m/z 233,(m-H)-与1 Br和1Cl一致. 2-溴-4-氯苯甲酸的合成路线.
将粗酸(11a或12a;1.0 g)溶解于浓H2SO4(10 cm3)中,搅拌5 h,并倒入50 cm3冰水中.分离产物并用5%的Na2CO3溶液洗涤.将粗制蒽酮溶解在30 cm3乙酸中.添加2.00 g K2Cr2O7饱和水溶液,并将混合物加热至90℃ 1小时.冷却后,将混合物倒入200 cm3水中.过滤分离的固体,在硅胶柱上进行色谱分析(苯,然后是氯仿),然后通过结晶进行纯化得到2-溴-4-氯苯甲酸.13,收率(85.2%).M, p.156-158℃,公式:(C7H4BrClO2),分析结果(%):C 35.51,H 1.80,核磁碳谱数据:C(35.71),H(1.71).红外数据:IR(cm-1):3100(OH)1705(C=0);1H核磁共振δH(200 MHz,二甲基亚砜-d6)=13.5(br s,1H,COOH),7.88(d,1H,J=2.1 Hz,3-A r-H),7.78(d,1H,J=8.4 Hz,5-Ar-H),7.57(dd,1 H,J1=2.1 Hz,J2=8.3 Hz,6-Ar-H”)ppm.
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