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2-萘甲酸 CAS No. 93-09-4

2-萘甲酸是一种有机化合物,常用作染料,荧光探针和有机合成中的原料.2-萘甲酸可由萘和甲醛的反应制得.它具有一个萘环和一个羧酸基团.在有机合成中,它常用作构建其他复杂化合物的起始原料,还可用于制备萘甲酸盐,酯和酰氯等衍生物.在染料和荧光探针领域中,2-萘甲酸由于其强烈的吸收和发射光谱特性而受到广泛关注.它常用于染料标记,荧光传感和生物成像等领域.
📌 参考资料/链接:
Paridala K , Lu S M , Wang M M ,et al.Tandem one-pot CO2 reduction by PMHS and silyloxycarbonylation of aryl/vinyl halides to access carboxylic acids[J].Chemical Communications, 2018, 54.

📄 详细内容


2-萘甲酸有许多合成步骤,下面介绍这两种,种,步骤为:将NHI-1(0.2 mmol,63 mg),CuCl(0.2 mmol,19.6 mg)和DMF(2 mL)加入到一个10 mL的舒伦克(50 mL)反应瓶中,然后在50℃下搅拌约30分钟,形成深红色溶液.接着加入醇(2 mmol),混合物继续在50℃下用氧气球(1 atm)搅拌.通过薄层层析或气相色谱监测反应进展.反应完成后,混合物冷却至室温,用1M HCl停止反应,并用H2O(50 mL)稀释,用乙酸乙酯(EA)(10 mL × 3)进行萃取,将有机层结合后用盐水洗涤并过硫酸镁干燥,然后用层析柱色谱纯化(乙酸乙酯:正己烷 = 1:10至1:3),得到2-萘甲酸.产率为98%.
2-萘甲酸的合成1
第二种步骤为:在H2O/CH3CN(2:1)中,以1.0 mL/min(接触时间:58秒)的流速泵送含有25 mM碘代苯(5a)和K2CO3(2当量)的溶液,通过装有两个4号颗粒物的Phoenix流动反应器系统(总共500 mg;0.084 mmolPd).在100℃和5 bar的系统压力下,通过从气体模块引入的CO气体(10 mL/min)进行流动羟基羰基化反应.反应溶液收集了50分钟(50 mL),并通过蒸发除去溶剂.加入了2 mol/L HCl溶液(10 mL),收集得到的固体通过过滤,用H2O(3 × 10 mL)洗涤,然后在真空下干燥得到苯甲酸(9a)作为白色固体,无需进一步纯化.收率:125 mg(82%).
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