4-氯-1-丁醇 CAS No. 928-51-8
4-氯-1-丁醇是一种双官能团的丁烷类化合物,可用作丁基单元的合成前体化合物,用于在目标产物分子结构中引入一个丁基结构.该物质的结构中含有一个氯原子和一个羟基(-OH)官能团.氯原子是一个亲电子取代基,而羟基是一个亲核官能团.这使得该化合物具有两个不同的反应中心,可以进行多种化学反应和转化.通过适当的化学反应,4-氯-1-丁醇可以被进一步转化为其他化合物,如丁基卤化物,丁基醚,丁基酯等.这些化合物可以用作丁基单元的合成前体,在有机合成中引入丁基结构,从而构建更复杂的分子.借助氯原子和羟基单元的化学转化反应,该物质在药物分子合成中有一定的应用.
📌 参考资料/链接：
Roach, Jeremy J.; et al ACS Central Science (2017), 3(12), 1329-1336.
📄 详细内容
4-氯-1-丁醇的保护反应
将固体叔丁基二甲基氯硅烷(137 g, 909 mmol)溶于二氯甲烷(800 mL)中,然后用磁力搅拌棒将所得的反应混合物在0度下搅拌.往反应混合物中加入4-氯-1-丁醇的二氯甲烷溶液.然后将所得的反应混合物在零度下继续搅拌反应30分钟,再往反应体系中加入咪唑(71.3 g , 1048 mmol).将此混合物在0 ℃下搅拌直到TLC显示原料醇完全被消耗,通常为1.5小时.通过硅藻土过滤反应混合物,并用二氯甲烷冲洗滤饼.将所得的滤液在减压下进行浓缩,往反应混合物中加入正己烷(300 mL),然后将反应混合物用硅藻土/MgSO4过滤除去反应体系中不溶性沉淀.所得的滤液在真空下进行浓缩即可得的目标产物.
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