不饱和烃的双官能团化反应是有机合成中构建碳-碳键,碳-氢键和碳-杂原子键等各种化学键的一种重要策略,也是合成多取代烃类化合物的重要方法,在天然产物全合成及药物合成等方面得到广泛的应用.本文以3-吡啶甲醛和对乙基环己酮为原料,在冰醋酸及HCl气体条件下,通过Claisen-Schmidt缩合反应高产率地得到4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮.其合成反应式... 4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮合成反应式图
实验操作:
于100 mL圆底烧瓶中,将3-吡啶甲醛及对乙基环己酮溶于30 mL冰醋酸,常温下通入干燥的HCl气体45分钟以上,常温搅拌反应10小时(薄层色谱TLC跟踪反应进度).反应完全后倒入100 mL水中,分别用50 mL二氯甲烷萃取3次,无水硫酸镁干燥,减压蒸除溶剂,残余物用硅胶柱层析,洗脱剂为二氯甲烷-甲醇(40:1),得浅黄色固体4-乙基-2,6-双(吡啶-3-基亚甲基)环己酮.
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