根据目前国内外文献报道,6-甲氧基-吲哚-3-甲酸类化合物的合成方法有两种,种:以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,再用高锰酸钾对醛基氧化而制得6-甲氧基-吲哚-3-甲酸.第二种:水解6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,该法主要有三步反应,首先以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,然后6-甲氧基-吲哚-3-甲醛经过与盐酸羟氨的一步法,合成6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,再水解得到6-甲氧基-吲哚-3-甲酸.6-甲氧基-3-吲哚甲酸的合成反应式... 6-甲氧基-3-吲哚甲酸的合成反应式图
实验操作:
6-甲氧基-吲哚-3-甲腈的合成
向配有搅拌器,温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,盐酸羟胺,乙酸钠,30mL冰醋酸和1mL醋酐,回流反应.冷却后倒入冰水中,析出固体,过滤,水洗后烘干,重结晶得6-甲氧基-吲哚-3-甲腈.
6-甲氧基-吲哚-3-甲酸的合成
向配有搅拌器,温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,NaOH,水,回流反应.冷却后过滤,滤液用稀盐酸酸化至pH<3,析出固体,过滤烘干得化合物6-甲氧基-吲哚-3-甲酸.
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