水解取代吲哚-4-甲腈是制备吲哚-4-羧酸的常见合成方法.该法主要有三步反应,首先以取代吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备取代吲哚-4-甲醛,然后取代吲哚-4-甲醛经过与盐酸羟氨的一步法合成取代吲哚-4-甲腈,再水解得到取代吲哚-4-甲酸.但目前这个工艺还不成熟,取代基的不同会对这个路线的实际效果产生一定的影响,而且就目前的文献报道来看,收率普遍偏低.所以研究不同取代基的合成效果差异以及如何提高收率成为研究取代吲哚-4-甲酸的重要内容.6-溴-1H-吲哚-4-羧酸的合成反应式... 6-溴-1H-吲哚-4-羧酸的合成反应式
实验操作:
向配有搅拌器,温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-溴-1H-吲哚-4-甲醛,盐酸羟胺,乙酸钠,30mL冰醋酸和1mL醋酐,回流反应.冷却后倒入冰水中,析出固体,过滤,水洗后烘干,重结晶得6-溴-1H-吲哚-4-甲腈.向配有搅拌器,温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-溴-1H-吲哚-4-甲腈,氢氧化钠,水,回流反应.冷却后过滤,滤液用稀盐酸酸化至pH<3,析出固体,过滤烘干得化合物6-溴-1H-吲哚-4-羧酸.
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