吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略.以吡嗪环为原料,通过氨基醇的亲核取代,羟基氯代,关环得到吡咯并吡嗪双环化合物;以吡咯或咪唑环为原料,通过和酮基环化形成关键中间体,再和醋酸铵反应,最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物.2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-氯-5-胺和乙醇为起始物料,经环合,脱水反应制备.合成反应式... 2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,启动搅拌装置,加入吡嗪-2-氯-5-胺和无水乙醇,氮气保护下,在升温反应器中升温至50℃,搅拌反应5小时,薄层色谱检测反应进度.反应完毕停止升温,室温放置.将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液,经柱层析纯化得无色油状物.在 250 mL三口瓶中加入上述油状物,无水乙醇,启动搅拌装置,滴加浓硫酸,在升温反应器中升温至90℃,搅拌反应4小时,薄层色谱检测反应进度.反应完毕停止升温,室温放置.将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液得纯品2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪.
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