由于硝基基团的强吸电子效应,2-溴-6-氟硝基苯在芳香亲核取代反应中表现出较高的反应性.氟原子和硝基基团的共振效应使得苯环上其他位置的亲核取代反应更加容易进行.亲核试剂如醇,胺,酮等可以在硝基基团的影响下对苯环进行取代反应,从而生成各种取代产物.这种反应常用于合成复杂的有机分子,例如医药中间体和功能性材料. 2-溴-6-氟硝基苯的芳香亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-6-氟硝基苯(10.25 g, 46.6 mmol),甘氨酸乙酯盐酸盐(7.15 g, 51.3mmol),DIPEA (24.45 mL, 140 mmol) 溶解于干燥的 DMA (116 mL)中,然后将所得的反应混合物加热至80℃并将其在该温度下加热反应大约8小时.反应结束后将所得的反应混合物用二氯甲烷进行 (400 mL)稀释,然后用水(4 × 200 mL)洗涤.所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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