2,5-二甲基苯胺 (9.0 g, 74.3 mmol) 溶解在甲苯 (90 mL) 中. 向其中缓慢加入乙酸酐(7.71 mL,81.7 mmol),并将混合物在100℃下搅拌1小时. 在减压下蒸发掉溶剂,并将残余物溶解在乙酸(54mL)中. 向其中缓慢加入溴(3.81 mL,74.3 mmol),并将混合物在室温下搅拌3小时. 向反应混合物中加入水(100mL). 过滤分离沉淀物. 获得化合物A1(16.0g,产率:89%),为无色晶体.
ESI-MS m/z: 242 [M+H]+; 1H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm): 2.19 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 6.91 (br s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.67 (s, 1H).
在室温下将化合物 A1 (3.0 g, 12.4 mmol) 悬浮在氯仿 (27 mL) 中. 向其中加入乙酸酐(3.51 mL, 37.2 mmol),乙酸钾(2.43 g, 24.8 mmol),18-冠-6-醚(0.164 g, 6.20 mmol)和硝酸异戊酯(3.66 mL, 27.3 mmol),将混合物在65℃拌3天.过滤反应混合物后,减压蒸馏除去溶剂. 向残余物中加入碳酸氢钠水溶液后,用乙酸乙酯萃取,用盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥. 在减压下蒸发掉溶剂,残余物通过快速柱色谱法(己烷/乙酸乙酯＝9/1至4/1)纯化.获得化合物A2(2.0g,产率:75%),为无色晶体.
ESI-MS m/z: 253 [M+H]+; 1H-NMR (CDCl3)δ(ppm): 2.57 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 7.92 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.36 (s, 1H).
将化合物A2(3.90g,15.4mmol)悬浮于甲醇(12mL)和2.0mol/L盐酸(39mL)中,在100℃下搅拌1小时. 在冰冷却下,向混合物中加入10mol/L氢氧化钾水溶液(10mL). 过滤分离沉淀物. 获得化合物A3,5-溴-6-甲基-1H-吲唑(3.20g,产率:97%),为无色晶体.
ESI-MS m/z: 211 [M+H]+; 1H-NMR (CDCl3)δ(ppm): 2.53 (s, 3H), 7.38 (d, J= 1.0 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.98 (d, J= 1.0 Hz, 1H).
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