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(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 CAS No. 115314-14-2

(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯是一种有机中间体,可由3-硝基苯磺酰氯与s-缩水甘油或(R)-3-氯-1,2-丙二醇反应得到.
📌 参考资料/链接:
[中国发明] CN201880032332.4 用于治疗或预防PRMT5介导的疾病的化合物

📄 详细内容


报道一,
在0℃下,向搅拌的s-缩水甘油(CAS号556-52-5,可从Sigma-India获得)(1.67g,22.560mmol)的二氯甲烷(50ml)溶液中加入三乙胺(3.90ml,27.070mmol)15分钟.向上述反应混合物中加入3-硝基苯磺酰氯(CAS号121-51-7,可从combi-bl℃ks获得)(5.00g,22.560mmol),并将反应混合物在相同温度下搅拌1小时.将所得反应混合物倒入水(200ml)中,并用二氯甲烷(2×100ml)萃取.合并的有机相用Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩.使用正戊烷研磨所得粗物质,得到环氧乙烷-2-基甲基3-硝基苯磺酸乙酯(5.00g,19.305mmol).
报道二,
在1.2升(R)-3-氯-1,2-丙二醇(200克,光学纯度99.5%ee)的二氯甲烷溶液 中加入499克磷酸三钾,然后将得到的溶液在搅拌下回流3小时.将所得溶液冷 却至0℃,再将201克三乙胺,4克4-(二甲基)吡啶及401克3-硝基苯磺酰氯加入该 溶液内.于室温下另外搅拌1个小时后,接续地用2.2升5%的含水碳酸钾溶液,2 升铟水氯化氢溶液及1升水清洗该反应混合物.该有机层经50克无水硫酸钠干燥 且被过滤.二氯甲烷在减压的条件下蒸发产生粗产品(化学纯度:99.3%,光学 纯度(GC)99.54%ee).产量:378g,80.5%;化学纯度:99.2%;光学纯度(GC):99.5%ee;熔点:64-66℃. 产品链接: CAS No. 115314-14-2››
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